Als Darstellungszeitraum haben wir die Jahre 1470 bis 1490 gewählt. Eine gut dokumentierte Periode des ausgehenden Spätmittelalters. Die Winneburg befand sich unter Johann II. und später Cuno III. zu Winneburg-Beilstein in der Blüte ihres Daseins. Sie war eine beachtliche Festung, die seit ihrer Erbauung 1248/49 zu "unserer Zeit" ständig ausgebaut und erweitert wurde. Im Sommer 1488 wurde sie im Rahmen des sog. »Beilsteiner Krieges« erfolgreich belagert. Die Reichsburg Cochem, seit 1294 im Besitz der Kurfürsten von Trier, verwaltet von Hermann Boos zu Waldeck und später (ab 1486) durch Wilhelm von Eltz, beherbergte einige Burgmannen der Winneburger als ständige Bewohner in und um ihre Mauern.

Älteste bekannte Darstellung der Winneburg aus dem Jahr 1576. Im Vordergrund die Stadtmauer von Cochem.